ЛАКТОНЫ

        внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку — COO — в кольце:
         ЛАКТОНЫ фото №1
         В зависимости от типа оксикислот (См. Оксикислоты), образующих Л., различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β-пропиолактон (I, tkип 155 °С), γ-бутиролактон (II, tkип 203—204°С), δ-валеролактон (III, tkип 218—220°C):
         ЛАКТОНЫ фото №2
         Основной метод синтеза Л. включает циклизацию окси- или галогенокислот [X — (CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген].
         Л. обладают многими свойствами нециклических [ эфиров сложных (См. Эфиры сложные); например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация Л. приводит к линейным полиэфирам [ — (CH2)nCOO — ]x (размыкание кольца происходит по связи С — О); β-Л. при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие Л. при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.
         Л. используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые Л. — биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).

Смотреть больше слов в «Большой Советской энциклопедии»

ЛАКТУКАРИЙ →← ЛАКТОЗА

Смотреть что такое ЛАКТОНЫ в других словарях:

ЛАКТОНЫ

(хим.) — представляют особый вид ангидридных производных оксикислот (см.), так назыв. внутрение их ангидриды [Настоящих кислотных ангидридов оксикислот... смотреть

ЛАКТОНЫ

внутренние сложные эфиры гидроксикислот. В зависимости от числа атомов в цикле различают b-Л. (4 атома), g-Л. (5 атомов) и т. д. По номенклатуре ИЮПАК, Л., образованные из алифатич. к-т, называют, добавляя окончание "олид" к назв. соединения-основы; место замыкания цикла указывают цифрой (начало нумерации - карбоксильный атом С). Допускаются также наименования, основанные на тривиальных назв. карбоновых к-т с тем же числом атомов С. В этом случае место замыкания цикла указывается греч. буквой. Так, соед. I наз. 3-пропанолид, или b-пропиолактон, соед. II - 4-бутанолид, или g-бутиролактон, соед. III-5-пентанолид, или d-валеролактон. М. б. также использованы тривиальные и систематич. назв., принятые для гетероциклич. соед., напр. тетрагидро-2-фуранон для соед. II. Л., содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к <i> макролидам.</i> <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/23eb5226-c890-470a-9b3b-25acea84ed9a" alt="ЛАКТОНЫ фото №1" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №1"> <br> Л.-жидкости или легкоплавкие твердые в-ва, хорошо раств. в полярных орг. р-рителях и в воде (см. табл.). Низшие Л.-лакриматоры. <p> СВОЙСТВА ЛАКТОНОВ </p><table frame="BOX" rules="ALL" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0" width="401" height="145"> <tr> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="0"> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="39"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="39"> <div width="119" height="39"> Соединение </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="39"> <div width="65" height="39"> Т.пл., °С </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="39"> <div width="90" height="39"> Т. кип., °С/мм рт. ст. </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="39"> <div width="61" height="39"> d<sub>4</sub><sup>20</sup> </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="39"> <div width="65" height="39"> n<sub>D</sub><sup>20</sup> </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="39"> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="28"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="28"> <div width="119" height="28"> b-Пропиолактон </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="28"> <div width="65" height="28"> -31,2 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="28"> <div width="90" height="28"> 155/760 51/10 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="28"> <div width="61" height="28"> 1,1460 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="28"> <div width="65" height="28"> 1,4131 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="28"> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="22"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="22"> <div width="119" height="22"> g-Бутиролактон </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="22"> <div width="65" height="22"> -43,5 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="22"> <div width="90" height="22"> 206/760 90/20 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="22"> <div width="61" height="22"> 1,1299 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="22"> <div width="65" height="22"> 1,4353 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="22"> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="21"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="21"> <div width="119" height="21"> d-Валеролактон </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="21"> <div width="65" height="21"> -12,5 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="21"> <div width="90" height="21"> 299/760 97/4 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="21"> <div width="61" height="21"> 1,0794 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="21"> <div width="65" height="21"> 1,4574 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="21"> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="22"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="22"> <div width="119" height="22"> g-Валеролактон </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="22"> <div width="65" height="22"> -36,0 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="22"> <div width="90" height="22"> 207/760 84/12 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="22"> <div width="61" height="22"> 1,0526 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="22"> <div width="65" height="22"> 1.4322 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="22"> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="13"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="13"> <div width="119" height="13"> e-Капролактон </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="13"> <div width="65" height="13"> -5,0 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="13"> <div width="90" height="13"> 98-99/2 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="13"> <div width="61" height="13"> 1.0693 </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="13"> <div width="65" height="13"> 1.4611* </div> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="13"> </td> </tr> <tr> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="119" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="90" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="61" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="65" height="0"> </td> <td colspan="1" rowspan="1" align="LEFT" valign="TOP" width="0" height="0"> </td> </tr> </table> * При 22 °С. <p> По хим. св-вам Л. <i>- эфиры сложные</i>.<i></i> При нагр. с р-рами щелочей, а в нек-рых случаях с водой, гидролизуются с образованием соответствующих гидроксикислот. наиб. устойчивы к гидролизу g-Л. Под действием разл. восстановителей Л. превращ. в карбоновые к-ты, диолы, лактолы (ф-ла IV) или простые циклич. эфиры енолов: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/7f527ee6-ba5b-4fad-84bc-60bde321c1be" alt="ЛАКТОНЫ фото №2" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №2"> <br> Все Л., за исключением g-Л. легко полимеризуются в присут. катионных и анионных катализаторов с образованием полиэфиров общей ф-лы [ЧOCHR:(CRR<i>'</i>)<sub>n</sub>COЧ]<sub>m</sub>, где R, R<i>'</i>, R:- H, Alk или др. С гидразином и фенилгидразином Л. дают соответствующие гидразиды и фенилгидразиды гидроксикислот. С ароматич. соед. в присут. АlСl<sub>3</sub> образуют w - арилзамещенные карбоновых к-т: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/9df7a10d-f33f-4b78-8954-94655cfa61bb" alt="ЛАКТОНЫ фото №3" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №3"> <br> С нуклеоф. агентами Л. реагируют с раскрытием цикла, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/a9e19b88-8e26-474a-a434-709a3b3f1e7b" alt="ЛАКТОНЫ фото №4" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №4"> <br> Р-ции g- и d - Л. осуществляются в более жестких условиях, чем р-ции b-Л. Протонные к-ты и к-ты Льюиса значительно ускоряют эти р-ции. С NH<sub>3</sub>, первичными, вторичными алифатич. аминами, замещенными анилинами b-Л. образуют смесь амидов b-гидроксикислот и b-аминокислот, с третичными аминами - бетаины, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/27ca4e6b-e52a-45fa-82bf-23b36b12ff8e" alt="ЛАКТОНЫ фото №5" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №5"> <br> В р-циях с NH<sub>3</sub> и первичными аминами g-Л. образуют амиды g-гидроксимасляной к-ты, к-рые при нагр. выше 180 °С отщепляют воду, превращаясь в 2-пирролидон или его N-замещенные производные; с алифатич. и ароматич. вторичными аминами g- и d-Л. дают гидроксиамиды и производные аминокислот, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/67753553-ecd9-4726-a8bf-21455e87c6b4" alt="ЛАКТОНЫ фото №6" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №6"> <br> Направление алкоголиза Л. зависит от рН среды: в кислых средах образуются алкоксикислоты, в щелочных - сложные эфиры гидроксикислот, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/f7398686-b9db-4670-be36-bac034003179" alt="ЛАКТОНЫ фото №7" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №7"> <br> Для b-Л. характерен пиролиз с образованием олефина и СО <sub>2</sub>. Остальные Л. термически стабильны и лишь выше 500 °С изомеризуются в непредельные к-ты. Осн. методы получения Л. - циклизация соответствующих гидрокси- и галогенокислот: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/d7c7428d-7b03-4472-bc7a-e5c192fca137" alt="ЛАКТОНЫ фото №8" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №8"> <br> b-Л. получают из гидроксикислот под действием сильных дегидратирующих агентов, напр. дициклогексилкарбодиимида, или по р-ции кетенов с карбонильными соед., напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/2bf80a57-db07-4087-9a40-cc2c6889ac00" alt="ЛАКТОНЫ фото №9" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №9"> <br> Их также синтезируют циклизацией фенилтиоэфиров b-гидроксикислот в присут. солей Hg: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/9a9da23b-5305-42e3-b1b6-9e6f49d5feca" alt="ЛАКТОНЫ фото №10" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №10"> <br> g- и d-Л. легко образуются при подкислении водных р-ров гидроксикислот или при перегонке галогенокислот. Они также м. б. получены окислением циклич. кетонов надкислотами (<i> см. Байера-Виллигера реакция</i>). d-Л. также получают сухой перегонкой солей d-галогенокислот. Л. могут быть также синтезированы окислением производных ТГФ по р-ции: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/406e3259-e6c5-4f9b-bff5-73c9ae956fba" alt="ЛАКТОНЫ фото №11" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЛАКТОНЫ фото №11"> <br> Л. содержатся в молоке и молочных продуктах, в растительных мускусах (см. <i>Мускусы</i>).<i></i> Нек-рые Л. - исходные в-ва в биосинтезе терпенов (напр., мевалолактон), в синтезе биологически инертных гидрофильных полиуретанов, используемых в хирургии; входят в состав теплочувствительных материалов, применяемых в копировальной технике. <i> Лит.</i>:<i></i> Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt D, Amst., 1965, p. 99 113; Knight D. W., в кн.: General and synthetic methods, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47; Annual reports in organic synthesis, 1970 1983, ed. by L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y., 1971-84. <i>A.M.Сахаров</i>. <br></p>... смотреть

ЛАКТОНЫ

1) Орфографическая запись слова: лактоны2) Ударение в слове: лакт`оны3) Деление слова на слоги (перенос слова): лактоны4) Фонетическая транскрипция сло... смотреть

ЛАКТОНЫ

лакто́ны класс циклических органических соединений, содержащих сложноэфирную группу (осо); широко используются в органическом синтезе, в частности в п... смотреть

ЛАКТОНЫ

корень - ЛАКТ; суффикс - ОН; окончание - Ы; Основа слова: ЛАКТОНВычисленный способ образования слова: Суффиксальный∩ - ЛАКТ; ∧ - ОН; ⏰ - Ы; Слово Лакто... смотреть

ЛАКТОНЫ

м. мн. ч. lattoni m pl

ЛАКТОНЫ

внутр. циклич. сложные эфиры оксикислот. Простейший Л. - бета-пропиолактон. Используются как растворители, душистые в-ва, фумиганты, в синтезе лекарств... смотреть

ЛАКТОНЫ

лактоны - класс циклических органических соединений, содержащих сложноэфирную группу (осо); широко используются в органическом синтезе, в частности в производстве душистых и лекарственных веществ. <br><br><br>... смотреть

ЛАКТОНЫ

Ударение в слове: лакт`оныУдарение падает на букву: оБезударные гласные в слове: лакт`оны

ЛАКТОНЫ

ЛАКТОНЫ, циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе, как душистые и лекарственные вещества (см., напр., Кумарин, ?-Пропиолактон).<br><br><br>... смотреть

ЛАКТОНЫ

ЛАКТОНЫ - циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе, как душистые и лекарственные вещества (см., напр., Кумарин, ?-Пропиолактон).<br>... смотреть

ЛАКТОНЫ

ЛАКТОНЫ , циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе, как душистые и лекарственные вещества (см., напр., Кумарин, ?-Пропиолактон).... смотреть

ЛАКТОНЫ

ЛАКТОНЫ, циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе, как душистые и лекарственные вещества (см., напр., Кумарин, ?-Пропиолактон).... смотреть

ЛАКТОНЫ

- циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическомсинтезе, как душистые и лекарственные вещества (см., напр., Кумарин,?-Пропиолактон).

ЛАКТОНЫ

циклич. эфиры карбоновых к-т. Применяют в органич. синтезе как душистые и лекарств в-ва (см., напр., Кумарин, В-Пропиолактон).

ЛАКТОНЫ

лакт'оны, -ов, ед. ч. -т'он, -а

ЛАКТОНЫ

лакто́ны, -ов

ЛАКТОНЫ

лактоны лакт`оны, -ов, ед. -т`он, -а

ЛАКТОНЫ

лактондар

T: 209