НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ

        Участвующие в замещения реакциях (См. Замещения реакции) реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, например:
        
         (где R — органический радикал).
         (где R — органический радикал).
         К Н. относятся отрицательно заряженные ионы (Hal-, ОН-, CN-, NO2-, OR-, RS-, NH2-, RCOO- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (например, Н2О, NH3, R3N, R2S, R3P, ROH, RCOOH), и металлоорганич.соединения R — Me с достаточно поляризованной связью С — Me+, т. е. способные быть донорами карбанионов R-. Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны главным образом Для алифатических соединений, например гидролиз (ОН-, Н2О), алкоголиз (RO-, ROH), ацидолиз (RCOO-, RСООН), аминирование (NH-2, NH3, RNH2 и др.), цианирование (CN-) и т. д.
         Электрофильные реагенты, или электрофилы (Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К Э. относятся положительно заряженные ионы (например, Н+, NO2+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SO3, и сильно поляризованные молекулы (СН3СОО-Br+ и др.), причём поляризация особенно эффективно достигается комплексообразованием с коэффициентами Льюиса (Hal+ — Hal- · А, R+ — Cl- · A, RCO+ — Cl- · А, где A= A1C13, SbCl5, BF3 и др.). К реакциям с участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматических углеводородов (например, нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса):
        
         (E+ = Hal+, NO+2, RCO+, R+ и др.)
         В определённых системах реакции с участием Н. осуществляются в ароматическом ряду, а реакции с участием Э. — в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганических соединений).
         Лит.: Крам Д., Хэммонд Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964.
         И. П. Белецкая.


Смотреть больше слов в «Большой Советской энциклопедии»

НУКЛЕУС (АРХЕОЛ.) →← НУКЛЕОТИДЫ

Смотреть что такое НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ в других словарях:

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ. Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные р

T: 181 M: 12 D: 3